ヤフー株式会社においては営業企画部に所属し、
おもに「Yahoo!ニュース」「Yahoo!天気情報」「Yahoo!スポーツ」
「Yahoo!ファイナンス」の広告商品の企画・管理を担当。
ここでインターネット広告の多くを学ぶ。
作品としては、「クリック至上主義」の流れに一石を投じるために企画した
Yahoo!としては初の試みであるプロダクトプレースメント
「クリックできない広告（Yahoo!天気情報　お天気指数）」がある。

ヤフー株式会社での経験を買われ、
大学時代のインターンでお世話になった先輩が立ち上げた
ITベンチャー企業に業績低迷打開のために誘われる。
会社の将来性は不確定であったにも関わらず、
たちまち収入が半分になることだけは明白だったため周囲から猛反対を食らうも、
自分の力を試すために転職することを決意。
ここで新規事業（某Webメディアの企画・運営）のすべてを任される。
新規事業はユーザーおよびクライアントのニーズを満たし、
市場に新しい価値を生み出した。
その結果、企画から約4ヵ月後のリリース時より黒字化し、
年間で約6,000万円の売上を記録。
その当時会社の目標としていた年間売上1億円超え達成に貢献。

ここでの実績を根拠に、
新規事業成功の影の立役者である松原とともにさらなる高みを目指すため、
株式会社キリフダを設立する。